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Valeraldehyd (nach IUPAC-Nomenklatur: Pentanal, seltener auch als Amylaldehyd bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Isovaleraldehyd, 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

• Vorkommen

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Einzelnachweise

Natürlich kommt Pentanal in Färberdisteln,cite-ref-dr-dukes-59950-5-0[5] Sojabohnen,cite-ref-dr-dukes-59950-5-1[5] Echtem Lorbeer,cite-ref-dr-dukes-59950-5-2[5] Luzerne,cite-ref-dr-dukes-59950-5-3[5] Arabischem Bergkraut,cite-ref-dr-dukes-59950-5-4[5] Reis (Oryza sativavor),cite-ref-dr-dukes-59950-5-5[5] Schwarzen Johannisbeeren,cite-ref-dr-dukes-59950-5-6[5] Rosa damascena,cite-ref-dr-dukes-59950-5-7[5] Sesamcite-ref-dr-dukes-59950-5-8[5] und Kartoffelncite-ref-dr-dukes-59149-6-0[6] vor.

Valeraldehyd wird großtechnisch durch Hydroformylierung von But-1-en bei Temperaturen von 70 – 150 °C und Drücken von 10 – 200 bar hergestellt. Als Katalysatorsysteme werden meist Rhodium-Bisphosphitkomplexe mit sterisch gehinderten organischen sekundären Aminen, die eine Selektivität für n-Pentanal von mindestens 90 % aufweisen, verwendet. Die komplette Reaktion läuft dabei in Blasensäulen- oder Rührkesselreaktoren ab. Als Ausgangsmaterial können auch C4-Gemische wie das beim Steamcracken anfallende sogenannte Raffinat II verwendet werden.cite-ref-7[7]cite-ref-8[8]

Valeraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 6 °C.cite-ref-gestis-2-10[2] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,1 Vol.‑% (50 g·m−3).cite-ref-gestis-2-11[2]cite-ref-brandes-9-0[9] Die Zündtemperatur beträgt 205 °C.cite-ref-gestis-2-12[2]cite-ref-brandes-9-1[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Valeraldehyd wird in verschiedenen Aromen (z. B. Früchtearomen) sowie als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Aus Valeraldehyd erhält man durch Aldolkondensation 2-Propyl-2-heptenal, das zum gesättigten verzweigten Alkohol 2-Propylheptanol (2-PH) hydriert wird. Dieses dient als Edukt für den PVC-Weichmacher Di-2-propylheptyl-phthalat und nach Ethoxylierung mit 5 bzw. 7 EO-Einheiten für nichtionische APEO (alkylphenolethoxylat)-freie Detergentien.

Die Dämpfe reizen die Augen, die Atemwege und die Haut. Zu lange Exposition kann zu Lungenödemen führen. Mit Aminen, Ammoniak, alkalischen Stoffen erfolgt eine Polymerisation.

cite-note-cosing-11. Eintrag zu VALERALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Mai 2020.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu Valeraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

cite-note-crc90-3-414-32. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-414.

cite-note-43. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-62-3 bzw. Valerianaldehyd), abgerufen am 30. September 2019.

cite-note-dr-dukes-59950-55. ↑ PENTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

cite-note-dr-dukes-59149-66. ↑ N-PENTANAL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

cite-note-77. ↑ Patentanmeldung WO2009146985A1: Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehydgemischen mit hohem N-Pentanalanteil. Angemeldet am 28. April 2009, veröffentlicht am 10. Dezember 2009, Anmelder: Evonik Oxeno GmbH, Erfinder: Hans-Gerd Lüken et al.‌

cite-note-88. ↑ Patent EP2802550B1: Langzeitstabiles Verfahren zur Herstellung von C5-Aldehyden. Angemeldet am 27. September 2013, veröffentlicht am 13. Januar 2016, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Dirk Fridag, Robert Franke, Dieter Hess, Markus Schwarz, Katrin Marie Dyballa, Hans-Gerd Lueken, Bart Hamers, Uwe Ernst.‌

cite-note-brandes-99. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.